Glassmester Olsen har en historie helt tilbake til 1951. Da startet Ernst Juel Olsen som glassmester, etter at han hadde gått i lære og tatt svennebrev og mesterbrev.

I 1972 begynte 16 år gamle Øivind Brastad Olsen i lære hos faren sin Ernst. Øivind tok svennebrev og deretter mesterbrev i 1979, og i 1989 overtok han firmaet. 

I 2003 begynte Reidar Kristoffer Kvennejorde i lære hos sin svigerfar Øivind. Reidar tok fagbrev i glassfaget i 2007 og deretter mesterbrev i 2012. 

Høsten 2022 begynte også Øivinds datter Nina Kvennejorde i firmaet. Vi bestemte oss for å bli et AS, og kunne jo ikke noe annet enn å kalle oss Glassmester Olsen AS da, siden det er tredje generasjon Olsen som driver firmaet videre nå. Glassmester Øivind er nå pensjonist, men han er stadig innom og hjelper til på verkstedet for det.